La historia de los Premios Casandra comenzó el 28 de febrero de 1984, cuando los periodistas dominicanos Carlos T. Martínez, Francisco Álvarez Castellanos y Carlos Cepeda Suriel, junto a otros miembros de la recién fundada Asociación de Cronistas de Arte (Acroarte), decidieron crear una premiación que reconociera de manera formal el arte y la cultura dominicana. El nombre elegido fue Premios Casandra, en homenaje a la folklorista Casandra Damirón, figura clave de la identidad cultural del país, fallecida pocos meses antes, el 5 de diciembre de 1983. La iniciativa no estuvo exenta de controversia, ya que algunos periodistas rechazaron el proyecto al existir otra premiación vigente conocida como El Dorado.

A pesar de las resistencias iniciales, la primera entrega se realizó el 15 de abril de 1985 en el Cine Teatro Olimpia, en Santo Domingo. Aquella noche se premiaron apenas 12 categorías, y el máximo reconocimiento fue bautizado como El Soberano, sentando las bases de lo que con el tiempo se convertiría en el galardón más prestigioso del arte dominicano. Un año más tarde, en 1986, Acroarte recibió el respaldo de la Cervecería Nacional Dominicana, un apoyo clave para la consolidación y crecimiento del evento. En la tercera edición, celebrada en el Palacio de Bellas Artes, el número de estatuillas aumentó de manera notable y 36 artistas resultaron galardonados, reflejando la expansión de la premiación.

Durante sus primeros años, la ceremonia fue itinerante. Entre 1986 y 1988 se celebró en la sala principal del Palacio de Bellas Artes, y entre 1989 y 1991 se trasladó al Renaissance Auditorio Festival del Hotel Jaragua. En ese período también se ampliaron las categorías, y en 1991 se introdujo el premio al Mejor Grupo de Rock del Año, evidenciando la apertura a nuevos géneros musicales.

El año 1992 marcó un punto de inflexión con la llegada definitiva de los premios al Teatro Nacional, sede que se convertiría en su hogar durante las siguientes décadas. Ese mismo año se presentó el rediseño de la estatuilla, adoptando la silueta que rinde honor a Casandra Damirón y que se mantiene como símbolo del galardón. La edición de 1992 también quedó en la historia por el récord de Ramón Orlando, quien obtuvo siete premios en una sola noche, y por la primera vez en que el máximo galardón fue compartido, recayendo en Juan Luis Guerra y el propio Ramón Orlando por sus aportes a la música dominicana.

A lo largo de los años siguientes, los Premios Casandra continuaron creciendo en prestigio y alcance. En 1994, Guillermo Cordero recibió el Gran Soberano, convirtiéndose en el primer productor y actor teatral en obtener ese reconocimiento. En 1995 se inició el reconocimiento a artistas extranjeros destacados en el país y se incorporaron categorías dedicadas a la bachata, un paso decisivo hacia la validación institucional de ese género musical. Dos años después, en 1997, el auge del merenhouse llevó a la fusión de la categoría Mejor Grupo de Rock con Mejor Grupo de Rock/Merenhouse, premio que fue ganado por la banda Ilegales.

La consolidación del premio también se reflejó en el reconocimiento a figuras femeninas de manera consecutiva. Entre 1998 y 2000, el Gran Soberano fue otorgado a Milly Quezada, Nuria Piera y Sonia Silvestre, respectivamente. La edición del año 2000, celebrada en conmemoración del nuevo milenio, destacó además por la amplia entrega de galardones internacionales, reconociendo a artistas como Grupo Niche, Charlie Zaa, Carlos Ponce, Víctor Manuelle, Servando y Florentino, Bebu Silvetti, Alejandra Guzmán y Yolandita Monge, confirmando así el alcance regional e internacional que los Premios Casandra habían alcanzado.